Mary Horowitz (Sandra Bullock) est cruciverbiste pour le Sacramento Herald. Mais aussi brillante soit-elle, avoir un cerveau de la taille d'une encyclopédie peut rendre légèrement asocial. Souhaitant lui prêter main forte, ses parents lui organisent donc un rendez-vous galant avec Steve Mueller (Bradley Cooper), caméraman pour une chaîne d'informations du câble. Steve s'avère être un jeune homme charmant et très sexy. Et malgré un premier rendez-vous un peu catastrophique, Mary tombe tout de suite sous le charme. Malheureusement pour elle, l'attirance de Mary n'est pas du tout réciproque. Alors après s'être fait renvoyée de son journal pour avoir créé une grille de mots-croisés « Spéciale Steve », Mary décide de prendre la route et de suivre Steve sur ses tournages aux quatre coins du pays, pour tenter de le convaincre qu'ils sont faits l'un pour l'autre.